Προϊστορία ΟΣΦΠ-Αστέρας Κύπελλο
Μόνο νίκες μετράει ο Ολυμπιακός όταν φιλοξενεί τον Αστέρας Τρίπολης στο Καραϊσκάκη στο πλαίσιο του Κυπέλλου Ελλάδος, στις μόλις δύο αναμετρήσεις που έχουν λάβει χώρα στο παρελθόν ανάμεσα στους αποψινούς αντιπαλους.
Στα δύο αυτά ματς που έχουν λάβει χώρα στην έδρα των Πειραιωτών για τον συγκεκριμένο θεσμό, οι ερυθρόλευκοι επικράτησαν των Αρκάδων με σκορ 2-1 (Ντουντού, Ντιόγκο) και 4-0 (Ντομίνγκες, Κάμπελ, Μπονγκ, Ολαϊτάν) το 2009 και το 2014 αντίστοιχα.
ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ ΑΓΩΝΑΣ ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ
08/01/2014 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Αστέρας Τρίπολης 4-0
09/04/2009 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Αστέρας Τρίπολης 2-1